По преданию, город основали иноки Киево-Печерской лавры, которые пришли в эти места в 1110 г. и построили часовню, положившую начало будущему Успенскому монастырю, который является главной достопримечательностью города. В архитектуре белокаменного собора (1530) обители угадываются черты московского Успенского собора. К нему примыкает колокольня (1686), сооруженная над местом погребения первого патриарха всея Руси Иова, причисленного к лику святых. Он родился в Старице, учился в Успенском монастыре. Сюда же был сослан после отстранения от патриаршего престола за то, что выступил против Лжедмитрия I.
Одна из самых интересных построек монастыря – трапезная с шатровой церковью Введения, построенная в 1570 г. по распоряжению Ивана Грозного и похожая в плане на Грановитую палату Московского Кремля. С высокого арочного моста через Волгу открывается великолепный вид на Пятницкую церковь (1750), напоминающую белокаменный дворец. Она выполнена из знаменитого старицкого мрамора.
Старицким мрамором называют крепкий малопористый известняк, добываемый в окрестностях Старицы с XIV. Вдоль берега Волги сохранилось более 50 каменоломен. Старицкие пещеры-катакомбы пользуются успехом у спелеологов-любителей.